Windows版のIllustrator8でAR丸ゴシック体Mの文字を使用して、文字のアウトライン作成を行うと、特定の文字の字形が崩れてしまうという問題が発生します。
今現在わかっている文字は「つ」「ひ」「ら」の3文字ですが、他にもあるかもしれません。
どのような状態になるかなどの詳しい内容は以下のページに掲載しています。
▼ Illustrator8でAR丸ゴシック体の文字をアウトライン化すると文字の字形が崩れる
| https://www.ddc.co.jp/dtp/archives/20071024/195000.html
なお、Illustrator9や10、Illustrator CS2などではこの問題は発生しませんでした。AR丸ゴシック体MとIllustrator8固有の問題ではないかと思われます。